San Lorenzo le ganó 2-0 a Chacarita Juniors, en Santa Fe, y avanzó a los octavos de final de la Copa Argentina 2024, instancia en la que se enfrentará a Vélez Sarsfield. En el partido disputado en el estadio Estanislao Brigadier Estanislao López de Santa Fe, el paraguayo Iván Leguizamón abrió el marcador a los 8 minutos del primer tiempo y, a los 24, anotó el segundo. Con este resultado, el equipo de Leandro Atilio Romagnoli clasificó a octavos de final, instancia en la que se encontrará con Vélez Sarsfield. Por la quinta jornada, visitarán a Unión de Santa Fe el sábado 15 de junio a las 16 en el estadio 15 de Abril.  Por su parte, los de Anibal Biggeri quedaron eliminados y no pudieron repetir su mejor actuación en el certamen que fue en la edición 2014/15 cuando alcanzó los octavos de final. Por la decimonovena fecha de la Zona A de la Primera Nacional, visitarán a Gimnasia de Jujuy el miércoles 12 de junio a las 15:30 en el estadio 23 de Agosto. San Lorenzo empezó ganando el partido desde el vestuario, a los 7 minutos. A pasos de la medialuna del área, el delantero Leguizamón apuntó y sacó un zapatazo que fue de arriba hacia abajo y se coló en la ratonera del arco de su compatriota, Marino Arzamendia. Un rato después, a los 24 minutos, el “Ciclón” amplió la ventaja con el tanto de Leguizamón. A pasos del área funebrera, el paraguayo recortó de derecha al medio para sacar un potente remate con la fortuna de que se desvió en la pierna de Sebastián Álvarez y se terminó metiendo por encima del arquero Arzamendia que quedó tirado en el piso. En el complemento, Chacarita fue en busca del empate con la diferencia de jerarquía como obstáculo. A pesar de ello, el partido se fue achatando y al equipo de San Martín se le empezó a esfumar la posibilidad de ponerse en juego e igualar el cotejo en la cancha de Colón. Las chances para Chacarita se terminaron cuando Matías Belloso, que había ingresado tan solo cinco minutos antes, fue expulsado a los 36 minutos de la segunda etapa. Tras una pelota perdida a pasos de la línea de fondo del arco sanlorencista, el jugador funebrero le tiró un manotazo a Agustín Giay que cayó inmediatamente al piso y el árbitro Leandro Rey Hilfer tomó la decisión de mostrarle la tarjeta roja.