Francescoli, se declaró desde siempre hincha de Peñarol, pero debutó en Wanderers. En 1983 fue comprado por River, debutó el 24 de abril contra Huracán de Tres Arroyos, con un triunfo 1-0. Esa primera etapa fue mala para el "Príncipe" Francescoli, pues no rendía como en la Selección uruguaya y River Plate, para colmo, jugaba mal. No había cumplido un año en el club "Millonario" cuando la dirigencia lo quería vender al América de Cali (Colombia), pero él se negó. Estaba dispuesto a triunfar. Y así fue. Las cosas empezaron a salir bien, la gente se fue encariñando con él. Es uno de los pocos jugadores del fútbol argentino que aún es respetado por todas las hinchadas, se llevaba bien con sus compañeros y por sobre todas las cosas, era un caballero. En 1997 decidió retirarse del fútbol profesional. Celebró su despedida en un emotivo partido jugado en la cancha de River Plate frente al club del cual siempre fue hincha, Peñarol. Con la selección uruguaya ganó el Sudamericano Juvenil de 1981 y 3 Copas América anotando 17 goles en 68 partidos. Además, jugó los Mundiales de México 1986 e Italia 1990.